Miasto Olsztyn jest jednym z pięciu przedstawionych na znaczkach wydanych w 1954 roku z okazji 500-lecie odzyskania pomorza. Jest to bardzo interesująca graficznie seria znaczków przedstawiająca najwspanialsze widoki miast byłych terenów pruskich.
Znaczek o którym mowa przedstawia widok zabytkowych budowli Olsztyna.
Oprócz tego waloru, temat znaczków pocztowych jest związany z miastem Olsztyn, dzięki znaczkom plebiscytowym. Znaczki te były wydawane w okresie plebiscytu w 1920 roku.
Obszar plebiscytowy obejmował trzy powiaty na Warmii (miasto Olsztyn,  powiaty ziemskie olsztyński i reszelski)